Oximes: Chemical Properties, Methods of Preparation and Applications in Synthesis of Nitrogen Functional Groups

Oxima é um grupo funcional orgânico que apresenta a fórmula geral RR’C=N–OH e apesar da sua relevância inquestionável na Química das Coordenações e na Síntese Orgânica este é um tema pouco explorado pelos principais livros de Química de ensino superior adotados no Brasil. Desta forma, o presente artigo trata de uma revisão sobre oximas, que está organizado em três partes. Inicialmente são mostradas as propriedades das oximas dando ênfase a sua isomeria e comportamento em solução. Em seguida, são abordadas algumas metodologias para a obtenção de oximas, como: oximação de carbonilas e duplas ligações, oxidação de aminas, redução de nitrocompostos e por via radicalar. Por fim, na terceira parte do artigo são tratadas algumas vias de síntese de grupos funcionais nitrogenados onde oximas são precursoras. DOI: 10.5935/1984-6835.20150080Oxime is an organic functional group having the following general formula RR’C=N–OH and although its unquestionable importance in the Coordination Chemistry and Organic Synthesis it is a subject underexplored by main chemistry textbooks in higher education adopted in Brazil. Thus, this article is a review about oximes organized in three parts. First are shown the properties of the oximes with emphasis in its isomerism and behavior in solution. After, are discussed some methods for obtaining oximes, such as oximation of carbonyl groups and double bonds, oxidation of amines, reduction of nitro compounds and the radical. Finally, the third part of the article are treated some synthetic routes of nitrogen functional groups where oximes are precursors. DOI: 10.5935/1984-6835.2015008