Bromopyrrole Marine Alkaloids

Organic small molecules that are part of the secondary metabolites produced by plants, insects, microorganisms and marine organisms are a rich source of diversity and complexity of unique chemical structures and inspire researchers from different areas of science. Among marine organisms, sponges produce a wide variety of secondary metabolites, many of them having original scaffolds, arousing great interest to medicinal chemistry and pharmacology. These compounds represent an important natural resource in the discovery of new drugs against cancer and other serious diseases. Among them, bromopyrrole alkaloids are part of a family of exclusively marine compounds and are representatives of the chemical diversity of secondary metabolites biosynthesized by marine invertebrates. The interest in this class of natural products has increased due its intriguing and promising pharmacological properties, such as ?-blockers, serotonin antagonists, kinase activity inhibitors, neuroprotective, antimalarial, analgesic, anticancer, antibacterial, antifungal and antihistamine. Since the discovery of oroidin, the first member of this alkaloids family, hundreds of structurally related compounds have been described, with many different pharmacological activities. Oroidin alkaloids became a relevant source of inspiration for medicinal chemists and has been widely used as prototypes for the design of new chemical entities with pharmacological activity and have already led to several bioactive synthetic analogs described in the literature. DOI: 10.5935/1984-6835.20150032As micromoléculas orgânicas que fazem parte dos metabólitos secundários produzidos por plantas, insetos, micro-organismos e organismos marinhos constituem uma rica fonte de diversidade e complexidade de estruturas químicas originais que servem de inspiração para as pesquisas nas diversas áreas da ciência. Dentre os organismos marinhos, as esponjas produzem uma grande diversidade de metabólitos secundários, muitos dos quais tem estruturas originais de grande interesse para a farmacologia e química medicinal. Esses compostos representam um importante recurso natural, pois podem levar à produção de novos medicamentos contra o câncer e outras doenças graves. Dentre esses compostos, os alcaloides bromopirrólicos fazem parte de uma família de compostos exclusivamente marinhos e são um exemplo da diversidade química dos metabólitos secundários biossintetizados pelos invertebrados marinhos. O grande interesse nesta classe de produtos naturais tem aumentado particularmente devido a suas intrigantes e promissoras propriedades farmacológicas, tais como bloqueadores ?-adrenérgicos, antagonistas serotoninérgicos, inibidores da atividade quinase, neuroprotetores, antimaláricos, analgésicos, anticâncer, antibacterianos, antifúngicos e anti-histamínicos. Desde a descoberta da oroidina, primeiro membro desta família de alcaloides, centenas de compostos originais estruturalmente relacionados, com diferentes atividades farmacológicas, foram descobertos e descritos na literatura. Esses alcaloides oroidínicos tem sido importante fonte de inspiração para os químicos medicinais e vem sendo amplamente utilizados como protótipos para o planejamento de novas entidades químicas com atividade farmacológica e, já originaram diversos análogos sintéticos bioativos descritos na literatura. DOI: 10.5935/1984-6835.2015003