Synthesis and in vitro Determination of SPF-UVB Oximes Derived from Lapachol

A exposição à radiação ultravioleta é um dos principais fatores relacionados com o surgimento de neoplasias malignas na pele. O uso de formulações fotoprotetoras é uma recomendação do INCA como forma de medida preventiva a esta doença. O lapachol é uma naftoquinona natural encontrada em algumas espécies vegetais e é capaz de absorver a radiação ultravioleta. No presente trabalho quatro oximas foram preparadas por semissíntese a partir do lapachol e em seguida os fatores de proteção solar (FPS) foram determinados empregando o método espctrofotométrico desenvolvido por Mansur. As oximas derivadas do lapachol 5, 7, 8 e 9 apresentaram relevante potencial fotoprotetor, com FPS-UVB de 11,05 ± 0,41, 9,67 ± 0,30, 10,12 ± 0,22 e 7,18 ± 0,15, respectivamente, na concentração de 1,0 x 10-4 M, o que torna essas moléculas candidatos promissores a filtros solares orgânicos. DOI: 10.5935/1984-6835.20140110Exposure to ultraviolet radiation (UV) is the main factor related to skin cancer making the sunscreen an efficient prevention of this disease. Lapachol is a natural naphthoquinone found in some plant species which is capable of absorbing UV. Eight derivatives of lapachol were prepared by semi-synthesis and sun protection factors (SPF) against UVB radiation were determined using the spectrophotometric method developed by Mansur. The oximes derived from lapachol 5, 7, 8 and 9 showed significant photoprotective potential with SPF-UVB of 11,05  ±  0,41, 9,67 ± 0,30, 10,12 ± 0,22 e 7,18 ± 0,15, respectively, at the concentration of 1.0 x 10-4 M. DOI: 10.5935/1984-6835.2014011