Open AccessUnderstanding the Solid Forms of 5E-phenylethenylbenzofuroxan with Differentin vivoanti-T. cruziActivity
Author(s) -
Sara B. Honorato,
Williams Porcal,
Alicia Merlino,
Javier Ellena,
Hugo Cerecetto,
A. P. Ayala,
Mercedes González
Publication year - 2013
Publication title -
revista virtual de química
Language(s) - English
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.209
H-Index - 14
ISSN - 1984-6835
DOI - 10.5935/1984-6835.20130085
Subject(s) - in vivo , chemistry , biology , genetics
5E-(feniletenil)benzofuroxano (5PhEBfx) foi descrito como um excelente candidato a fármaco anti-chagásico. Entretanto, sua biodisponibilidade oral foi afetada pelo processo de cristalização. Duas amostras exibindo variável atividade in vivo foram investigadas: um pó fino amarelo (5PhEBfx-Y) e agulhas laranjas (5PhEBfx-O). Difração de raios X de pó, calorimetria exploratória diferencial, espectroscopia vibracional, microscopia óptica e eletrônica de varredura foram aplicados para investigar as duas formas sólidas a fim de correlacionar as propriedades do estado sólido do composto 5PhEBfx com sua variável biodisponibilidade. Foi observado que o 5PhEBfx-Y tem uma melhor solubilidade e, consequentemente, maior biodisponibilidade quando comparado com o 5PhEBfx-O. Este resultado sugere que a diferença de atividade entre estes dois arranjos em estado sólido do 5E-(feniletenil)benzofuroxano poderia estar associada a perfil de biodisponibilidade distinto e a variação de coloração do composto. DOI: 10.5935/1984-6835.201300855E-Phenylethenylbenzofuroxan (5PhEBfx) was reported as an excellent anti-Chagas drug candidate. However, its oral bioavailability was affected by the crystallization process. Two samples exhibiting variable in vivo activity was investigated: a thin yellow powder (5PhEBfx-Y) and orange needles (5PhEBfx-O). X-ray powder diffraction, differential scanning calorimetry, vibrational spectroscopy, optical and electron scanning microscopies were applied to investigate both solid forms in order to correlate the solid-state properties with the variable bioavailability of 5PhEBfx. It was observed that 5PhEBfx-Y have a better solubility and consequently higher bioavailability when compared with 5PhEBfx-O. This result suggests that the difference of activity between these two 5E-Phenylethenylbenzofuroxanes could be associated with the solid forms, which also cause the coloration variation. DOI: 10.5935/1984-6835.2013008