Ethyl cyanoacetate (CAS No. 105-56-6)

Ethyl cyanoacetate (ECA) is a colorless, irritating, lachrymatory, flammable and commercially available reagent, with boiling point of 206 °C, density 1.0560 and refractive index 1.41793. This reagent is highly versatile and is widely use in organic synthesis. However, its main application is the in production of cyanoacrylate adhesives used in the automobile and electronics industry. ECA is industrially produced by reaction between the chloroacetic acid and sodium cyanide, followed by an acid esterification step. ECA should be handled with appropriate precautions, since it is classified as irritant in contact with skin, eyes and nasal mucosa. In addition, ECA is poisonous when ingested and is moderately toxic by intraperitoneal and subcutaneous ways. DOI: 10.5935/1984-6835.20110025Cianoacetato de etila (CAE) é um líquido incolor, irritante, lacrimogêneo, combustível, disponível comercialmente, apresenta ponto de ebulição 206°C, densidade 1,0560 e índice de refração 1,41793. Este reagente é muito versátil, tendo uma ampla aplicação na síntese orgânica. No entanto, a sua maior aplicação é na produção de adesivos de cianoacrilatos utilizados em veículos automotores e na indústria eletrônica. CAE é produzido industrialmente a partir da reação entre o ácido cloro-acético e cianeto de sódio, seguida por uma etapa de esterificação ácida. CAE deve ser manuseado com as devidas precauções, visto que esta substância é classificada como agente irritante quando em contato com pele, olhos e mucosas nasais. Além disso, CAE é venenoso por ingestão e moderadamente tóxico pelas vias intraperitoneal e subcutânea. DOI: 10.5935/1984-6835.2011002