Open AccessDIHYDROCUCURBITACIN B: SEMISYNTHESIS OF NEW GLICOSIDE DERIVATIVES
Author(s) -
Vanessa Rocha Machado,
Karen L. Lang,
Fernando Javier Durán,
Gabriela M. Cabrera,
Jorge Alejandro Palermo,
Eloir Paulo Schenkel,
Lílian Sibelle Campos Bernardes
Publication year - 2014
Publication title -
química nova
Language(s) - Spanish
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.214
H-Index - 73
eISSN - 1678-7064
pISSN - 0100-4042
DOI - 10.5935/0100-4042.20140291
Subject(s) - semisynthesis , chemistry , computational biology , stereochemistry , biology
In the last ten years, the interest in natural and semi-synthetic cucurbitacin derivatives has increased, primarily due their cytotoxic and anti-tumoral activities. However, the isolation of glycosylated cucurbitacins has been difficult due the presence of β-glucosidase enzyme. With the aim of obtaining new glycosylated derivatives, the glycosylation of dihydrocucurbitacin B under Köenigs-Knorr and imidate reaction conditions was studied. Novel glycoside derivatives 16-(1,2-orthoacetate-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-dihydrocucurbitacin B (2), 2-O-β-D-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-galactopyranosyl dihydrocucurbitacin B (3) and 2-O-β-D-galactopyranosyl dihydrocucurbitacin B (4) were synthesized for the first time in 17% (2 and 3) and 48% (4) yields. 2015, Sociedade Brasileira de Quimica. All rights reserved.Fil: Machado, Vanessa R.. Universidade Federal Da Santa Catarina; BrasilFil: Lang, Karen L.. Universidade Federal de Juiz de Fora;Fil: Duran, Fernando Javier. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanalisis y Metodos Fisicos En Química Organica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanalisis y Metodos Fisicos En Química Organica; ArgentinaFil: Cabrera, Gabriela Myriam. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanalisis y Metodos Fisicos En Química Organica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanalisis y Metodos Fisicos En Química Organica; ArgentinaFil: Palermo, Jorge Alejandro. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanalisis y Metodos Fisicos En Química Organica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanalisis y Metodos Fisicos En Química Organica; ArgentinaFil: Schenkel, Eloir P.. Universidade Federal Da Santa Catarina; BrasilFil: Bernardes, Lílian S. C.. Universidade Federal Da Santa Catarina; Brasi