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No presente artigo, os autores se indagam sobre as novas formas de subjetivação juvenil engendradas no cenário contemporâneo e que têm repercutido sobre a relação dos sujeitos jovens e adolescentes com a escola de ensino médio. Privilegiou-se, como elemento de análise, a presença de novas mídias no mundo contemporâneo, as quais têm incidido significativamente na forma como alunos e alunas elaboram suas identidades e se relacionam com informações e saberes. Para tanto, perspectivas teóricas sociológicas, psicossociais e educacionais foram utilizadas, tecendo-se um cenário que apresenta dilemas e perspectivas na relação de jovens e adolescentes contemporâneos com as práticas de escolarização que ainda se presentificam nas escolas de ensino médio. Os autores concluem que a escolarização, nesta etapa do ensino, para ser efetivada, não poderá ignorar as novas configurações subjetivas desses sujeitos e as novas mídias utilizadas por eles, o que vem a gerar nova demanda educacional para atuais e futuros professores.