Open AccessEFFECT OF STRUCTURE OF ALKYL SUBSTITUENT AT N(2) POSITION OF HETEROCYLE ON NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION OF O-NUCLEOPHILES FOR NITRO GROUP IN N-SUBSTITUTED 3-NITRO-1,2,4-TRIAZOLES
Author(s) -
И.А. Крупнова,
Г. Т. Суханов,
А. Г. Суханова,
Константин К. Босов,
Ю В Филиппова,
Е.В. Пивоварова
Publication year - 2021
Publication title -
ûžno-sibirskij naučnyj vestnik
Language(s) - English
Resource type - Journals
ISSN - 2304-1943
DOI - 10.25699/sssb.2021.38.4.014
Subject(s) - nitro , chemistry , methoxide , substituent , alkyl , nucleophilic substitution , nucleophile , substitution reaction , medicinal chemistry , nucleophilic aromatic substitution , group (periodic table) , nitro compound , stereochemistry , ion , organic chemistry , catalysis
Проведены исследования процесса SNipso–замещения нитрогруппы алкилзамещенных производных 3-нитро-1,2,4-триазола. Показано, что N(2)-изомерные производные нитротриазолы вступают в реакцию нуклеофильного замещения нитрогруппы с метоксид-анионом с образованием соответствующих метокси-производных. Реакции SNipso–замещения нитрогруппы 1-алкил-5-нитро-1,2,4-триазолов метоксид-анионом практически селективны. Доля побочных продуктов не превышает 1,0 %. Here we investigate the SNipso–substitution of the nitro group in alkyl-substituted derivatives of 3-nitro-1,2,4-triazole. The N(2)-isomeric derivatives of nitrotriazoles were found to engaged in the reaction of nucleophilic substitution of the nitro group with the methoxide anion to furnish the respective methoxy derivatives. The reactions of SNipso–substitution of the nitro group in 1-alkyl-5-nitro-1,2,4-triazoles with the methoxide anion were almost selective. The portion of by-products was not in excess of 1.0 %.