Open AccessStructure-biological activity relationship of synthetic trihydroxilated chalcones
Author(s) -
Cristina Devia,
Nora B. Pappano,
Nora B. Debattista
Publication year - 1998
Publication title -
revista de microbiologia
Language(s) - English
Resource type - Journals
eISSN - 1678-9881
pISSN - 0001-3714
DOI - 10.1590/s0001-37141998000400014
Subject(s) - staphylococcus aureus , chemistry , minimum inhibitory concentration , benzaldehyde , stereochemistry , antibacterial activity , dilution , agar , biological activity , agar dilution , bacteria , organic chemistry , biochemistry , in vitro , biology , genetics , thermodynamics , physics , catalysis
The bacteriostatic activity of 2’,4’,2-trihydroxychalcone; 2’,4’,3-trihydroxychalcone and 2’,4’,4-trihydroxychalcone, prepared by condensation of 2,4-dihydroxyacetophenone and benzaldehyde substituted, against Staphylococcus aureus ATCC 25923 was assayed by agar plate method. The three compounds presented important inhibition halos. In order to elucidate structure-activity relationships, the minimal inhibitory concentrations against S. aureus were determined by the broth dilution method and the results obtained were compared to that of 2',4'-dihydroxychalcone. The sequence observed was: MIC 2’,4’,3-(OH)3 > MIC 2’,4’-(OH)2 > MIC 2’,4’,4-(OH)3 > > MIC 2’,4’,2-(OH)3. These results showed that the introduction of an electron donating group (-OH) in the aromatic B-ring causes an increase in bioactivity, and that the intensity of action depends on the position of the OH substitute. A atividade bacteriostática de 2’,4’,2-trihidroxichalcona, 2’,4’,3-trihidroxichalcona e 2’,4’,4-trihidroxichalcona, preparadas por condensação de 2,4-dihidroxiacetofenona e benzaldeido convenientemente substituído, contra Staphylococcus aureus ATCC 25923 foi avaliada pela técnica de difusão em placas. Importantes halos de inibição foram observados para os três compostos. Com o propósito de esclarecer a relação estrutura-atividade biológica, as concentrações inibitórias mínimas (CIM) frente a S. aureus foram determinadas, empregando o método da diluição em caldo. Os resultados obtidos foram semelhantes à 2’,4’-dihidroxichalcona, observando-se a seguinte ordem: CIM 2’,4’,3-(OH)3 > CIM 2’,4’-(OH)2 > CIM 2’,4’,4-(OH)3 > CIM 2’,4’,2-(OH). A seqüência obtida mostra que a introdução de um grupo doador de eletrons (OH) no anel aromático B provoca um aumento da bioatividade, sendo a intensidade dependente da posição do substituinte -OH