Open AccessTransamidación y transamidación-reducción de N-benciltiramina con DMF
Author(s) -
Christian Díaz Oviedo,
Rodolfo Quevedo
Publication year - 2018
Publication title -
revista colombiana de química/revista colombiana de quimica
Language(s) - Spanish
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.139
H-Index - 7
eISSN - 2357-3791
pISSN - 0120-2804
DOI - 10.15446/rev.colomb.quim.v47n1.63976
Subject(s) - humanities , physics , philosophy
La tiramina y la N-benciltiramina reaccionan con formaldehído para formar azaciclofanos por medio de condensaciones tipo Mannich aromáticas y reaccionan con aldehídos no enolizables para formar las respectivas bases de Schiff. En este artículo se presenta la síntesis inesperada de N-bencil-N-formiltiramina y N-bencil-N-metiltiramina por medio de reacciones de transamidación y de transamidación-reducción de N-benciltiramina con N,N-dimetilformamida. Para explicar el curso de la reacción se propuso un mecanismo que involucra la formilación de N-benciltiramina y posterior reducción de Leuckart-Wallach inducida por ácido fórmico generado in situ.