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SEX PHEROMONE OF THE POTATO TUBERWORM MOTH, PHTHORIMAEA OPERCULELLA : ISOLATION, IDENTIFICATION AND FIELD EVALUATION
Author(s) -
PERSOONS C. J.,
VOERMAN S.,
VERWIEL P. E. J.,
RITTER F. J.,
NOOYEN W. J.,
MINKS A. K.
Publication year - 1976
Publication title -
entomologia experimentalis et applicata
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.765
H-Index - 83
eISSN - 1570-7458
pISSN - 0013-8703
DOI - 10.1111/j.1570-7458.1976.tb02645.x
Subject(s) - phthorimaea operculella , biology , stereochemistry , electroantennography , gelechiidae , pheromone , sex pheromone , chemistry , botany , lepidoptera genitalia
The sex pheromone of the potato tuberworm moth, Phthorimaea operculella (Zell.) has been identified as a mixture of trans ‐4, cis ‐7‐tridecadienyl acetate and trans ‐4, cis ‐1, cis ‐10 tridecatrienyl acetate. The identifications have been carried out by means of electroantennography, mass, infrared and n.m.r. spectroscopy. The identifications have been confirmed by synthesis. Both compounds occur in the insects in about equal amounts. The individual compounds are attractive to male moths in pheromone traps. The triolefinic ester was found to be much more attractive than the diolefinic ester. However, mixtures of both compounds in the ranges of 4:1 tot 1:4 are much more attractive than the individual compounds or traps baited with two virgin female moths. ZUSAMMENFASSUNG SEXUALPHEROMONE DER KARTOFFELMOTTE , PHTHORIMAEA OPERCULELLA. ISOLIE‐RUNG, IDENTIFIKATION UND FREILANDBEWERTUNG Das Sexualpheromon von Phthorimaea operculella (Gelechiidae) wurde identifiziert als ein Gemisch von trans ‐4, cis ‐7‐Tridecadienylacetat und trans ‐4, cis ‐1, cis ‐10‐Tridecatrienylacetat. Die beiden Identifizierungen wurden durchgeführt mit Hilfe von Elektroantennografie, Massenspektroskopie, Ultrarotspektroskopie und Kernspinnresonanzspektroskopie. Die beiden Identifizierungen wurden durch Synthese bestätigt. Die Pheromonkomponenten wurden in etwa gleiche Mengen von den Faltern isoliert. Beide Substanzen erwiesen sich sowohl in natürlicher wie in synthetischer Form als aktiv in der Elektroantennografie sowie im biologischen Test und in Sexfallen. Ein Mischungsverhältnis der beiden Komponenten von 4: 1 bis 1: 4 weist eine viel höhere Lockstoffwirkung auf als die beiden Einzelkomponenten oder als zwei lebende Weibchen. Ein Isomer des natürlichen Tridecatrienylacetat, nämlich cis ‐4, trans ‐7, cis ‐10‐Tridecatrienyl‐acetate, war nur schwach aktiv in den verschiedenen Testen. In Sexfallen wurde die Aktivität dieses Isomers durch Zusatz von trans ‐4, cis ‐7‐Tridecadienylacetat nicht erhöht.