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METABOLISM OF N ‐METHYLCARBAMATE INSECTICIDES BY MOSQUITO LARVAL ENZYME SYSTEM REQUIRING NADPH 2
Author(s) -
SHRIVASTAVA S. P.,
GEORGHIOU G. P.,
FUKUTO T. R.
Publication year - 1971
Publication title -
entomologia experimentalis et applicata
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.765
H-Index - 83
eISSN - 1570-7458
pISSN - 0013-8703
DOI - 10.1111/j.1570-7458.1971.tb00171.x
Subject(s) - chemistry , propoxur , hydroxylation , stereochemistry , enzyme , metabolism , carbaryl , biochemistry , biology , pesticide , agronomy
A mosquito larval enzyme system requiring NADPH 2 as cofactor for metabolism of the N ‐methylcarbamate insecticides propoxur, carbaryl, carbofuran and aldicarb has been demonstrated. Freshly prepared homogenate catalyzes various oxidative reactions involving initial hydroxylation of benzene, naphthalene, and furan rings, hydroxylation of N ‐methyl group, O ‐dealkylation, N ‐dealkylation and thioether oxidation to sulfoxides and sulfones. The reactions are primarily oxidative; however, in certain cases, trace amounts of hydrolysis products are also obtained. Inhibitors of mixed function oxidases and synergists inhibit the metabolism of propoxur. Mosquito larval mixed function oxidases appear to be different from those of other insects, in respect to enzyme stability, presence of endogenous inhibitors, and certain requirements for incubation conditions. Zusammenfassung UMWANDLUNG DER N‐ METHYLCARBAMAT‐INSEKTIZIDE DURCH DAS NADPH 2 ERFORDERNDE ENZYMSYSTEM VON MÜCKENLARVEN Für die Umwandlung der N ‐Methylcarbamat‐Insektizide Propoxur, Carbaryl, Carbofuran und Aldicarb wird in Mückenlarven ein NADPH 2 ‐benötigendes Enzymsystem nachgewiesen. Frisch hergestellte Homogenate katalysieren verschiedene oxydative Reaktionen wie die Hydroxylie‐rung von Benzol, Naphtalin und Furan‐Ringen, die Hydroxylierung von N ‐Methyl‐Gruppen, die O ‐dealkylierung, die N ‐dealkylierung und Thioäther‐Oxydation zu Sulfoxyden und Sulfo‐nen. Die Reaktionen sind primär oxydativ; jedoch werden in bestimmten Fällen auch Spuren von Hydrolyse‐Produkten erhalten. Inhibitoren der Oxydasen gemischter Funktion und Synergisten verhindern den Abbau von Propoxur. Oxydasen gemischter Funktion der Mückenlarven scheinen von denen anderer Insekten im Hinblick auf die Enzym‐Stabilität, die Anwesenheit endogener Inhibitoren und gewisse Anforderungen an die Inkubationsbedingungen verschieden zu sein.