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A study of the structure‐activity relationships present in skin active agents
Author(s) -
HAGAN D. B.,
PARROTT D. T.,
TAYLOR A. P.
Publication year - 1993
Publication title -
international journal of cosmetic science
Language(s) - English
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.532
H-Index - 62
eISSN - 1468-2494
pISSN - 0142-5463
DOI - 10.1111/j.1468-2494.1993.tb00596.x
Subject(s) - stratum corneum , chemistry , stereochemistry , aqueous solution , molecule , organic chemistry , medicine , pathology
Synopsis The effects of aqueous solutions of 2‐hydroxyalkanoic acids and analogous materials on the extensibility of an in vitro model for human stratum corneum have been investigated. The increase in extensibility of stratum corneum caused by treatment with 2‐hydroxy acid solutions reaches a peak at C 8 in the case of the saturated molecules. Introducing unsaturation into the hydrocarbon chain shifts the point of maximum efficacy to a longer chain length. Further modifications to the molecular backbone, such as the replacement of a methylene group by heteroatoms, can improve significantly the relative plasticization obtained from aqueous treatment. Alteration of the acidic head group markedly influences the elasticity increase. The free acid is the most efficacious species. An increase in the p K a of HCA by the addition of polyol increases the extensibility improvement. Movement of the hydroxyl group from C‐2 is not advantageous, but replacement with a 2‐thio derivative is beneficial in terms of increased plasticization. The best systems for improving extensibility have a strong affinity for protein. Résumé Nous avons analysé les effets de solutions aqueuses d'acides 2‐hydroxyalkanoïques et de matériaux similaires sur l'extensibilité in vitro d'un échantillon de stratum corneum humain. L'augmentation de l'extensibilité du stratum corneum générée par le traitement aux solutions des acides 2‐hydroxy atteint un pic à C 8 dans le cas de molécules saturées. L'introduction d'une insaturation au niveau de la chaîne d'hydrocarbone amène le point d'efficacité maximum à une chaîne plus longue. Des modifications apportées aux molécules principales, telles que le remplacement du groupe méthylène par des hétéroatomes peuvent améliorer de façon significative la plasticité relative obtenue par un traitement aqueux. L'altération du groupe acide de tête influence de façon notable l'augmentation de l'élasticité. L'acide libre est la plus efficace. Une augmentation du p K a de l'acide 2‐hydroxy caprylique par addition de polyol accroît l'amélioration de l'extensibilité. Le deplacement du groupe hydroxy de C‐2 n'est pas efficace mais le remplacement par des dérivés 2‐thio améliore la plasticité. Les systémes qui améliorent au maximum l'extensibilité ont une affinité importante avec les protéines.