Pheromone biology of the tobacco beetle ( Lasioderma serricorne F., Anobiidae) with notes on the pheromone antagonism between 4S,6S,7S‐ and 4S,6S,7R‐serricornin

Attraction and copulation of male tobacco beetles ( Lasioderma serricorne F.) are mediated by pheromonal as well as tactile stimuli, and mating consists of a relatively short courtship (male mounting the female) and long pairing stage (in end to end position). The gland producing the sex pheromone is attached to the apex of an apodeme within the second abdominal segment of the female. The antenna of male L. serricorne has a serrated flagellum (˜708 urn) being equipped with short (14–17 urn) and long (20–23 urn) bristles as well as short (3.9–4.4 urn) and long (5.3–6.3 μm) sensilla basiconica, scattered among the former. The responsiveness to the main pheromone component, 4S,6S,7S‐serricornin (S,S,S), increases with the age of unmated males from the first to the fourth week of adult life. Unmated males reached 10˜ 3 u,g‐amounts of S,S,S after 14.9 sec and the minor sex pheromone component 2S, 3S‐anhydroserricornin (S,S) after 51.2 sec. They approached the pheromone antagonist 4S,6S,7R‐serricornin (S,S,R) within 99.0 sec and subsequently avoided it. 40–45 % Males displayed klinotactic orientation in response to 10 −3 μg S,S,S or S,S and 25–30% of males performed this behaviour due to S,S,R. The latent period of males depends on the dosage of S,S,S; the correlation between both represents a parabolic curve. Mixtures of 1:10 or 1:1 of S,S,S: S,S,R abolished male aggregation and copulation attempts, a 1:0.1‐mixture suppressed 60–66% of the aggregation and copulation attempts induced by S,S,S, while a 1:0.01‐mixture did not influence those parameters. Both S,S,S and S,S,R elicited receptor potentials of similar magnitude (0.6–2.1 mV due to 10 −5 ‐10° μg) being 2.5–2.8 times higher than those induced by S,S in the long sensilla basiconica of male tobacco beetles. The antagonistic interaction between S,S,R and S,S,S is presumably due to the steric change at the chiral centre C 7 . Zusammenfassung Pheromonbiologie des Tabakkäfers Lasioderma serricorne F. (Anobüdae) sowie ein Beitrag zur Kenntnis des Pheromonantagonismus zwischen 4S,6S,7S‐ und 4S,6S,7R‐Serricornin Die Paarung des Tabakkäfers ( Lasioderma serricorne F.) erfolgt erst einige Zeit nach dem Schlupf der Imagines aus dem Larvenkokon (=Puppenwiege) und der Prozentsatz der—sich paarenden—Insekten steigt von ˜25 am dritten Tag auf ˜96 am siebten Tag nach der Puppen‐Imaginalhäutung. Die Paarung (Abb. 1a, b) besteht aus einer verhältnismäßig kurzfristigen Balz (Dauer 22–86 sec), wobei das polygame Männchen das Weibchen dorsal besteigt, umklammert und seinen Aedeagus in dessen Vagina einführt, sowie anschließend einer langdauernden Begattung einschließlich Besamung (Dauer 53–67 min), wobei beide Geschlechter mit ihren Abdominalenden verbunden bleiben. Anlockung und Paarung der männlichen Tabakkäfer kommen vorrangig mittels Pheromon‐ und Tastreizen, die von bestimmten Sensillen der Antennen und Lippentaster wahrgenommen werden, zustande. Eine gelappte exokrine Drüse, die der Spitze des—im zweiten Abdominalsegment des weiblichen Tabakkäfers befindlichen—Apodems angelagert ist, besorgt die Produktion und Abgabe des Sexualpheromons (Abb. 2a, b). Hexanextrakte, die 10 −4 bis 10° Äquivalente der unversehrten Pheromondrüse enthalten, riefen allmählich steigende Rezeptorpotentiale an den langen Sensilla basiconica der Männchenantennen hervor (Abb. 3). Die Empfänglichkeit für die Hauptkomponente des Sexualpheromons, 4S,6S,7S‐Serricornin (Abb. 4), steigt mit zunehmendem Alter der unbegatteten Männchen: die—von 10 −3 μ.g 4S,6S,7S‐Serricornin verursachte—Latenzzeit wurde innerhalb der ersten zwei Wochen ˜12.4fach kürzer (Abb. 5), während Aggregationszeit und Anzahl der Paarungsversuche von der ersten bis zur vierten Woche nach der Puppen‐Imaginalhäutung ˜5fach anstiegen (Abb. 6a, b). Andererseits wurde die Reaktionsgeschwindigkeit männlicher L. serricorne auf die genannte Pheromonkomponente auch nach mehreren Paarungen nicht beeinträchtigt. Unbegattete Männchen des Tabakkäfers liefen auf einer horizontalen Papierarena (Durchm. ˜75 mm, Abb. 7) von deren Rand zur Mitte, die mit 10 −3 μg 4S,6S,7S‐Serricornin punktförmig imprägniert war, und die sie durchschnittlich in 14.9 sec erreichten und während 12.6 sec umkreisten. Wenn unter gleichen Versuchsbedingungen 10 −3 μg 2S,3S‐Anhydroserricornin (Nebenkomponente des Pheromons) angeboten wurde, liefen die Männchen mehr spiralförmig auf den Reiz zu, womit die Latenzzeit ˜3.4fach verlängert wurde und die Zeit, die sie in der Nähe des Reizes verbrachten, ˜0.5fach kürzer als die—von 10 −3 μg 4S,6S,7S‐Serricornin verursachten—Werte wurde. Andererseits erreichten die Männchen 10 −3 μg 4S,6S,7R‐Serricornin (Pheromonantagonist) erst nach durchschnittl. 99.0 sec (benötigten also 6.6fach mehr Zeit als zum Auffinden von 10 −3 μg 4S,6S,7S‐Serricornin), worauf sie schroff umkehrten und so die Reizquelle vermieden (Abb. 8). In unbewegter Luft und einem relativ steilen Gefälle von 4S,6S,7S‐Serricornin bzw. 2S,3S‐Anhydroserricornin orientierten sich 40–45 % der Männchen klinotaktisch, während nur 25–30 % der Männchen dieses Verhalten in Gegenwart von 4S,6S,7R‐Serricornin zeigten. Die Dauer der — von 4S,6S,7S‐Serricornin hervorgerufenen—Latenzzeiten ist dosisabhängig und stellt eine parabel‐ähnliche Kurve dar, wobei die kürzesten Latenzzeiten von 10 −3 bzw. 10 −2 μg und die längsten Latenzzeiten von 10 −5 sowie 10 0 μg verursacht wurden. 2S,3S‐Anhydroserricornin bewirkte 1.3–3.4fach längere Latenzzeiten als 4S,6S,7S‐Serricornin bei gleicher Dosierung, wogegen 4S,6S,7R‐Serricornin keine Dosisabhängigkeit der Latenzzeit aufwies (Abb. 9). Gemische zwischen 4S,6S,7S‐Serricornin und 4S,6S,7R‐Serricornin im Verhältnis von 1:10 oder 1:1 hoben Aggregation und Paarungsversuche männlicher L. serricorne vollständig auf, ein 1:0.1‐Gemisch beider Stereoisomere unterdrückte 60–66 % der—von 4S,6S,7S‐Serricornin verursachten—Aggregationen und Paarungsversuche, während ein 1:0.01‐Gemisch zwischen beiden Stereoisomeren die genannten Verhaltensparameter nicht mehr beeinflußte (Abb. 6a, b). Die antagonistische Wechselwirkung zwischen 4S,6S,7R‐ und 4S,6S,7S‐Serricornin beruht höchstwahrscheinlich auf der sterischen Änderung an dem chiralen Zentrum C 7 , die eine spiegelbildverkehrte Stellung von Wasserstoff und Hydroxyl des 4S,6S,7R‐Stereoisomers im Vergleich zu 4S,6S,7S‐Serricornin darstellt (Abb. 4). Die Antenne des männlichen Tabakkäfers setzt sich aus einem bohnenförmigen Scapus, einem kleinen Pedicellus sowie einem schmalen, aus neun Segmenten bestehenden, Flagellum (Länge ˜708 (im) zusammen. Letzteres erscheint, aufgrund der nahezu dreieckigen Segmente 5–10, gesägt, wogegen das letzte Segment des Flagellums (Nr. 11) oval geformt ist (Abb. 10a). Kurze (14–17 (μm) sowie lange (20–23μm) Borsten (Abb. 10b) sind die vorherrschenden Sensillen an sämtlichen flagellaren Segmenten (Nr. 3–11). Die kurzen (3.9–4.4 μm) und langen (5.3–6.3 μm) Sensilla basiconica (Abb. 10c, d) kommen zahlreich unter den Borsten verteilt vor und sind der häufigste Typus olfaktorischer Sinneshaare am Flagellum männlicher L. serricorne . Die langen Sensilla basiconica sind vorwiegend an den distalen Segmenten (Nr. 11, 10 und 9) der Antennengeißel vorhanden, während die Anzahl der kurzen Sensilla basiconica von Segment 10 nach Segment 3 hin allmählich zunimmt. Nach Reizung der langen Sensilla basiconica mit kurzen Luftstößen (20 ml/0.5 sec), die über abgestufte Mengen von 10 −5 bis 10° μg 4S,6S,7S‐Serricornin oder 4S,6S,7R‐Serricornin geleitet wurden, konnten Rezeptorpotentiale im Bereich von 0.6 bis 2.1 mV registriert werden. Andererseits ergab die Reizung der Riechhaare mit 2S,3S‐Anhydroserricornin, in den oben angeführten Mengen, Rezeptorpotentiale in Höhe von 0.35–0.90 mV (Abb. 12). Daraus folgt, daß 4S,6S,7S‐Serricornin (Hauptkomponente des Pheromons) und 4S,6S,7R‐Serricornin (Pheromonantagonist) in den langen Sensilla basiconica männlicher L. serricorne ähnlich hohe Rezeptorpotentiale hervorrufen und daß die letzteren 2.5–2.8fach höher als die von 2S,3S‐Anhydroserricornin (Nebenkomponente des Pheromons) verursachten Rezeptorpotentiale sind.