Dendroctonus : Production of Pheromones and Related Compounds in Response to Host Monoterpenes 1

Bark beetles in the genus Dendroctonus produce a number of volatile compounds upon contact with host oleoresin during the initial periods of attack. These compounds, not found in the host and apparently oxidation products of the monoterpene fraction, were also produced when the beetles were exposed to individual monoterpene vapors or when terpenes were applied topically. A linear relationship was noted in female D. brevicomis between the period of exposure to alpha‐pinene and the production of the terpene alcohol trans‐verbenol. Removal of the antennae or maxillary and labial palpi which are major centers of chemoreception failed to alter this relationship. Detection of these various oxidation products in the hemolymph of D. ponderosae and D. valens after exposure to certain monoterpenes established that ingestion of terpenes is not necessary to their production and that the metabolism occurs outside of the alimentary canal. The character of these metabolic products suggested that a non‐specific mechanism of oxidation of cyclic compounds at the allylic carbons is common in Dendroctonus . In addition, the production of a six carbon alcohol on exposure to alpha‐pinene suggests that cleavage of the terpene molecule may occur in some cases. Exo‐brevicomin in female D. brevicomis was found to decline significantly after mating. These studies provided the basis for a working hypothesis on the origin and mechanism of synthesis of one class of scolytid aggregating pheromones. Furthermore, techniques are presented which may help in the future isolation and identification of these pheromones. Zusammenfassung Dendroctonus: Der Einfluβ der Monoterpene des Wirtsbaumes auf die Erzeugung von Pheromonen und verwandten Verbindungen Borkenkäfer der Gattung Dendroctonus erzeugen verschiedene Volatilstoffe, sobald sie beim Einbohren in die Rinde in Kontakt mit den Harzstoffen des Wirtsbaumes geraten. Diese Duftstoffe sind offenbar Oxydationsprodukte der im Harz enthaltenen Monoterpene. Sie sind nicht in der Wirtspflanze enthalten. Ihre Erzeugung kann experimentell nachgewiesen werden, indem man Käfer entweder äußerlich mit einem bestimmten Monoterpen behandelt oder einer terpengesättigten Atmosphäre aussetzt. Zwischen der Erzeugung des Terpenalkohols trans‐Verbenol und dem Zeitraum, für den D. brevicomis Käfer einer a‐Pinenatmosphäre ausgesetzt waren, bestand eine lineare Beziehung. Die Amputation von Antennen, Maxillarpalpen oder Labialpalpen änderte das Ergebnis nicht. Der gaschromatographische Nachweis der verschiedenen Oxydationsprodukte in der Hämolymphe von terpenexponierten Käfern der Arten D. ponderosae und D. valens ergab, daß die Erzeugung der Stoffe außerhalb des Darmkanals erfolgt und die Aufnahme der Terpene mit der Nahrung nicht erforderlich ist. Die Art der Abbauprodukte läßt darauf schließen, daß eine nichtspezifische Oxydation zyklischer Verbindungen an den allylischen Kohlenstoffatomen bei Dendroctonus ‐Arten auftritt. Überdies läßt die Produktion eines C 6 ‐Alkohols unter dem Einfluß von a‐Pinen vermuten, daß in einigen Fällen auch eine Aufspaltung des Terpenmoleküls erfolgt. Ferner wurde beobachtet, daß die Erzeugung von exo‐Brevicomin durch D. brevicomis ‐Weibchen nach der Kopulation signifikant abnimmt. Die Untersuchungen bildeten die Grundlage für eine Arbeitshypothese über den Ursprung und den Erzeugungsprozeß einer bestimmten Gruppe von Borkenkäfer‐Pheromonen. Weiterhin wurden Methoden beschrieben, die künftige Isolierungen und Identifizierungen solcher Pheromone erleichtern mögen.