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Synthese und Struktur hochfunktionalisierter 2, 3‐Dihydro‐1 H ‐1, 3, 2‐diazaborole
Author(s) -
Weber Lothar,
Rausch A.,
Stammler H.G.,
Neumann B.
Publication year - 2004
Publication title -
zeitschrift für anorganische und allgemeine chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.354
H-Index - 66
eISSN - 1521-3749
pISSN - 0044-2313
DOI - 10.1002/zaac.200400295
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Eine Reihe von 2, 3‐Dihydro‐1 H ‐1, 3, 2‐diazaborolen wurde auf verschiedenen Wegen hergestellt. 1, 3‐Di‐ tert ‐butyl‐2‐trimethylsilylmethyl‐1 H ‐1, 3, 2‐diazaborol ( 7 ), 2‐Isobutyl‐1, 3‐bis(1‐cyclohexylethyl)‐1 H ‐1, 3, 2‐diazaborol ( 8 ), 1, 3‐Bis(1‐cyclohexylethyl)‐2‐trimethylsilylmethyl‐1 H ‐1, 3, 2‐diazaborol ( 9 ) 1, 3‐Bis(1‐me‐thyl‐1‐phenyl‐propyl)‐2‐trimethylsilylmethyl‐1 H ‐1, 3, 2‐diazaborol ( 10 ) und 2‐Brom‐1, 3‐bis(1‐methyl‐1‐phenyl‐propyl)‐1 H ‐1, 3, 2‐diazaborol ( 11 ) entstehen durch Reaktion der entsprechenden 1, 4‐Diazabutadiene mit den Boranen Me 3 SiCH 2 BBr 2 , i BuBBr 2 bzw. BBr 3 und die nachfolgende Reduktion der resultierenden Boroliumsalze $\rm [R^{1}\overline{N=CH-CH=N(R^{1})B}R^{2}Br]Br$ [R 1 = tBu, Me( c Hex)CH, [Me(Et)Ph]C; R 2 = Me 3 SiCH 2 , iBu, Br] mit Natriumamalgam. Reaktion der 2‐Brom‐1, 3, 2‐diazaborole 11 und 12 mit Silbercyanid liefert die 2‐Cyano‐1, 3, 2‐diazaborole 13 und 14 . Die Alkylierung von 12 mit Isobutyllithium stellt eine Alternativsynthese für Verbindung 8 dar, während äquimolare Mengen 13 mit Isobutyllithium zur Bildung von 15 führen. Die neuen Verbindungen wurden durch Elementaranalysen sowie 1 H‐, 13 C‐, 11 B‐NMR‐, IR‐ und Massenspektren charakterisiert. Die Molekülstrukturen der Verbindungen 7 und meso ‐10 wurden durch Röntgenbeugung ermittelt.