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Reaktionsverhalten verschiedener Carbodiimide mit Ferrocen‐1, 1'‐dicarbonsäure
Author(s) -
Schetter Bernd
Publication year - 2004
Publication title -
zeitschrift für anorganische und allgemeine chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.354
H-Index - 66
eISSN - 1521-3749
pISSN - 0044-2313
DOI - 10.1002/zaac.200400096
Subject(s) - chemistry , carbodiimide , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry
1, 1'‐Bis‐(1, 3‐dicyclohexylureidocarbonyl)‐ferrocen ( 1 ), 1, 1'‐Bis‐(1, 3‐diisopropylureidocarbonyl)‐ferrocen ( 2 ) und Ferrocen‐1, 1'‐bis‐ N ‐ p ‐tolylcarboxamid ( 6 ) wurden bei kurzer Reaktionszeit durch lösungsmittelfreies Zusammenschmelzen von Ferrocen‐1, 1'‐dicarbonsäure ( 7 ) mit N , N '‐Dicyclohexylcarbodiimid (DCC), N , N '‐Diisopropylcarbodiimid (DIC) und N , N '‐Di‐ p ‐tolylcarbodiimid ( 8 ) erhalten. 1 , 2 , 1, 1'‐Bis‐(1‐ethyl‐3‐ tert ‐butylureidocarbonyl)‐ferrocen ( 3 ), 1‐(1‐ tert ‐butyl‐3‐ethylureidocarbonyl)‐1'(1‐ethyl‐3‐ tert ‐butylureidocarbonyl)‐ferrocen ( 4 ) und 1, 1'‐Bis(1‐ tert ‐butyl‐3‐ethylureidocarbonyl)‐ferrocen ( 5 ) wurden durch wochenlange Reaktion von 7 mit DCC, DIC, bzw. N ‐ tert ‐Butyl‐ N '‐ethylcarbodiimid ( 9 ) in Ethylacetat in hohen Ausbeuten erhalten. Transannulares Ferrocendicarbonsäureanhydrid ( 10 ) entsteht bei diesen Reaktionen nicht. Alle Verbindungen wurden durch 1 H‐NMR‐, 13 C‐NMR‐, IR‐Spektrometrie, MS und Elemantaranalyse charakterisiert. Für 1 wurde eine Röntgenstrukturanalyse durchgeführt.