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Phosphor(V)‐Hydrazin‐Schwefel(IV)‐Heterocyclen mit Twist‐Boot‐Konformation
Author(s) -
Engelhardt U.,
Simon A.
Publication year - 1993
Publication title -
zeitschrift für anorganische und allgemeine chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.354
H-Index - 66
eISSN - 1521-3749
pISSN - 0044-2313
DOI - 10.1002/zaac.19936190706
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
N‐ethoxycarbonyl‐substituierte Dihydrazidoderivate der Phosphorsäure reagieren mit Thionylchlorid nicht wie die entsprechenden unsubstituierten Verbindungen unter Redoxzersetzung sondern unter Bildung schwefelhaltiger Sechsringe. Die Ringe liegen sowohl in Lösung (NMR‐Spektren) als auch im Kristall (Röntgenstrukturanalyse) in einer ungewöhnlichen Twist‐Boot‐Konformation vor. Bedingt durch die sperrigen Substituenten ergeben sich hohe Aktivierungsenergien für die Interkonversion der enantiomeren Twistkonformationen von 75 ± 2 kJ/mol.