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Reaktionen von Alkalimetall‐Komplexen heterocyclischer Verbindungen mit Dihalogen(diorganylamino)boranen
Author(s) -
Uzarewicz I.,
Maringgele W.,
Meller A.
Publication year - 1990
Publication title -
zeitschrift für anorganische und allgemeine chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.354
H-Index - 66
eISSN - 1521-3749
pISSN - 0044-2313
DOI - 10.1002/zaac.19905900116
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Bei der Reaktion von Benzothiazol bzw. 2‐Methyl‐benzothiazol mit Natrium/Kalium‐Legierung und Dihalogen(diorganylamino)boranen erhält man die 2,3‐Dihydrobenzo[b]‐1,3,2‐thiazaborole 1, 3, 4, 7 und 10 neben den Bis(diorganylamino)cyanoboranen A, 5 und 8 . Benzoxazol ergibt unter vergleichbaren Reaktionsbedingungen Diisopropylamino(diphenoxy) boran B und das Cyanoboran 5 , 2‐Methylbenzoxazol das 1,3,5‐Dioxaza‐2,4‐dibora‐2,3,4,5‐tetrahydrobenzo[b]borepin 17 . Als Nebenprodukte dieser Umsetzungen wurden durch MS auch die 1,2,3,4‐Tetrahydro‐ und die 1,4‐Dihydrobenzo[b]‐1,3,4‐ox‐ bzw. thiazaborine 2, 9, 11, 12, 13, 16 bzw. 6, 14, 15 nachgewiesen. Die Reaktion von Benzothiazol bzw. Benzoxazol mit n‐BuLi und anschließende Umsetzung mit Dichlor(diisopropylamino)boran ergibt die 2,3‐Dihydrobenzo[b]‐1,3,2‐thiazaborole 18 und 19 . Hydrolyse durch wäßrige NaOH ergibt für 3 o‐Aminothiophenol und Bis(o‐aminophenyl)disulfid C , für 18 das o‐Nonyl(5)aminothiophenol 20 und Bis(o‐nonyl(5)aminophenyl)disulfid 21 und für B Phenol. 17 konnte durch Kochen mit 30% NaOH nicht hydrolysiert werden. Die Verbindungen wurden analytisch und spektroskopisch (MS; NMR: 1 H, 11 B, 13 C; IR) charakterisiert.