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Untersuchungen über N‐(Methoxycarbimidoyl)guanidin 1. Synthese und spektroskopische Untersuchungen, Reaktion mit Kohlenstoffdisulfid
Author(s) -
Lotz S.,
Gattow G.
Publication year - 1990
Publication title -
zeitschrift für anorganische und allgemeine chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.354
H-Index - 66
eISSN - 1521-3749
pISSN - 0044-2313
DOI - 10.1002/zaac.19905840114
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Titelverbinung (MCG) H 3 COC(NH)NHC(NH)NH 2 konnte zum ersten Mal als freie Base isoliert werden. Auf der Grundlage spektroskopischer Untersuchugen (Infarot‐, 1 H‐ und 13 C‐NMR‐, Massenspektren) werden die Molekülkonformationen im Festkörper und in Lösung diskutiert. MCG und das Hydrochlorid MCG · HCl zeigen in Übereinstimmung mit anderen Guanidinen schnelle Austauschvorgänge der Aminoprotonen. Die Aktivierungsgrößen der Austauschvorgänge konnten wegen der Thermolabilität von MCG jedoch nur für MCG · HCl aus 1 H‐NMR‐Messungen abgeschätzt werden. Mit Kohlenstoffdisulfid reagiert MCG unter Austritt der Methoxylgruppe und Cyclisierung zum bekannten 4,6‐Diamino‐1,3,5‐thiadiazin‐2‐thion. Die Reaktion stellt einen neuen Syntheseweg zu dieser Verbindungsklasse dar.