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Silaheterocyklen. III. Erzeugung und Reaktivität von Di‐ t butyl‐Neopentylsilaethen, Bu 2 t SiCHCH 2 Bu t
Author(s) -
Auner N.
Publication year - 1988
Publication title -
zeitschrift für anorganische und allgemeine chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.354
H-Index - 66
eISSN - 1521-3749
pISSN - 0044-2313
DOI - 10.1002/zaac.19885580108
Subject(s) - chemistry , physics , stereochemistry , medicinal chemistry
Die drei Di‐ t butylvinylsilane Bu 2 t Si(X)CHCH 2 (X = H 5 , X = F 9 , X = Cl 22 ) werden aus den chlorierten Vorstufen mit Vinyllithium dargestellt und mit LiBu t umgesetzt. Der Primärschritt der Reaktion besteht in der Bildung der α‐Lithioverbindungen Bu 2 t Si(X)CH(Li)CH 2 Bu t ; die Folgereaktionen werden von der Art des Substituenten X und von den Reaktionsbedingungen (Lösungsmittel, Konzentration, Temperatur) bestimmt. Für X = H erfolgt 2,3‐LiH‐Eliminierung zu Bu 2 t Si(H)CHCHBu t ( 7 ), für X = F und Cl wird in Konkurrenz zur SiC‐Bildung durch 1,2‐LiX‐Abspaltung durch intermolekulare Si‐C‐Kopplung Bu 2 t Si(H)CH(SiBu 2 t CHCHBu t )CH 2 Bu t ( 13 ) als Hauptprodukt erzeugt. Bu 2 t SiCHCH 2 Bu 2 t( 1 ) reagiert wahrscheinlich aus einem Addukt mit LiBu t zu Bu 3 t SiCHCHBu t ( 3 ) und 7 ab, bildet durch Cyclodimerisierung Tetrabutyldineopentyl‐1,3‐disilacyclobutan 2 und durch Addition von Bu 2 t Si(X)CH(Li)CH 2 Bu t 13 .