Zum Einfluß von Benzylsubstituenten auf Basizität und Komplexbildungsvermögen von Aminocarbonsäuren – Kupferextraktion mit N,N‐Dibenzylglycin

Der Benzylrest erweist sich in Aminocarbonsäuren als stark elektronenziehender Substituent. Das kommt in den pk s ‐Werten von N,N‐Dibenzylglycin ( II ), N‐Benzylalanin ( III ) und N,N′‐Dibenzylethylendiamin‐N,N′‐diessigsäure ( IV ) und in der Stabilität der davon abgeleiteten Übergangsmetallkomplexe deutlich zum Ausdruck. So sind die pk s ‐Werte von II und III gegenüber N,N‐Diethylglycin und N‐Methylalanin als Vergleichssubstanzen um 2,5 bzw. 1,2 Einheiten abgesenkt. Der niedrige Wert von pk s2 für IV läßt erwarten, daß in Lösung nur ein Proton an Aminstickstoff, das zweite aber an eine Carboxylgruppe gebunden ist. Die Übergangsmetallkomplexe von II und III sind wesentlich instabiler als die der Vergleichssubstanzen. Im Falle von II konnte in Lösung und in festem Zustand nur die Bildung von Kupfer(II)‐Chelaten, nicht jedoch die entsprechender Nickel‐ und Cobaltverbindungen nachgewiesen werden. Da II und der entsprechende Kupferkomplex hinreichend in Chloroform löslich sind, kann die Aminosäure zur Kupferextraktion (pH 1/2 = 3,5) benutzt werden.