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1,5‐Aza‐phosphabicyclo[3.2.1]octan ‐ Bildung und Reaktionsverhalten
Author(s) -
Issleib K.,
Kühne U.,
Krech F.
Publication year - 1985
Publication title -
zeitschrift für anorganische und allgemeine chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.354
H-Index - 66
eISSN - 1521-3749
pISSN - 0044-2313
DOI - 10.1002/zaac.19855230402
Subject(s) - medicinal chemistry , chemistry , phosphine , organic chemistry , catalysis
1,5‐Aza‐phosphabicyclo[3.2.1]octan 1 bildet sich durch Cyclisierung des β‐Allylamino‐ethyl‐phosphin in Gegenwart von Paraformaldehyd und Ethanol über des Intermediat N‐Allyl‐1,3‐azaphospholan. In Benzen hingegen liefern die Komponenten neben 1 auch 5‐Methyl‐1,4‐aza‐phosphabicyclo[2.2.1]heptan. Mit Ausnahme des CS 2 ‐Adduktbildung zeigt 1 die üblichen Reaktionen tertiärer aliphatischer Phosphine, wobei im Falle der Quartärsalzbildung mit Alkyl‐halogeniden gleich dem 6‐Methyl‐Vertreter von 1 eine gegenüber Phosphor höhere Nucleophilie des Stickstoffs zu verzeichnen ist. Die NMR‐Daten der im Verlauf der Synthese sowie Charakterisierung von 1 auftretenden Verbindungen werden diskutiert.