Synthese und Eigenschaften der 1,3‐Benzazaphosphole

Abstract 1H‐1,3‐Benzazaphosphole (R = H, CH 3 , C 6 H 5 , N(CH 3 ) 2 ) bilden sich nicht nur aus o‐Aminophenylphosphin und verschiedenen Cyclisierungskomponenten wie RC(OR)NH·HCl, RC(O)Cl, HC(OR) 3 , RC(OCH 3 ) 2 NR′ 2 oder Cl 2 CN(CH 3 ) 2 Cl sondern auch aus sekundären o‐Aminophenylphosphinen PRHC 6 H 4 NH 2 (R = C 6 H 5 , C 2 H 5 ) und CH 3 C(OR)NH · HCl unter Abspalten von Ether sowie aus 1,3‐Benzazaphospholinen nach Oxydation oder thermischer Beanspruchung. Während sich 1,3‐Benzazaphosphole gegenüber Acetylchlorid oder Methyliodid indifferent verhalten, lassen sich aber die N‐Acetyl‐ und P‐Methyl‐1,3‐benzazaphosphole über das ambidente Anion gewinnen. Weitere Reaktionen der 1,3‐Benzazaphosphole und die NMR‐Daten der dargestellten Verbindungen werden diskutiert.