Premium
Bildung siliciumorganischer Verbindungen. 85 [1]. Bildung, Reaktionen und Struktur des 1,1,3,3‐Tetramethyl‐2,4‐bis(trimethylsilyl)‐1,3‐disilabicyclo[1, 1, 0]butans
Author(s) -
Fritz G.,
Wartanessian S.,
Matern E.,
Hönle W.,
Schnering H. G. V.
Publication year - 1981
Publication title -
zeitschrift für anorganische und allgemeine chemie
Language(s) - English
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.354
H-Index - 66
eISSN - 1521-3749
pISSN - 0044-2313
DOI - 10.1002/zaac.19814750412
Subject(s) - chemistry , trimethylsilyl , organosilicon , reagent , medicinal chemistry , stereochemistry , polymer chemistry , organic chemistry
me 3 SiCCl 2 Sime 2 Cl (me CH 3 ) läßt sich mit n‐buLi (bu C 4 H 9 ) bei–100°C (Lösungsmittel THF/Äther) in me 3 SiCCl(Li)Sime 2 Cl a überführen. das mit meJ me 3 SiCClmeSime 2 Cl bildet. Wird a in Abwesenheit eines Abfangreagenzes langsam erwärmt, so bildet sich unter Abspaltung von LiCl (Cl aus der SiCl‐Gruppe) über eine reaktive Zwischenstufe des Bicyclobutans b .Die Struktur von b ist durch NMR‐Untersuchung, Röntgenstrukturanalyse und Abbaureaktionen gesichert. Mit HBr bzw. CH 3 OH werden die SiC‐Bindungen der Dreiringe in b gespalten, so daß sich me 3 SiCH 2 C(Sime 2 X) 2 Sime 3 (X Br, OCH 3 ) bildet. Formation of Organosilicon Compounds. 85. Formation, Reactions, and Structure of 1,1,3,3‐Tetramethyl‐2,4‐bis(trimethylsilyl)‐1,3‐disilabicyclo[1, 1, 0]butane me 3 SiCCl 2 Sime 2 Cl (me CH 3 ) with n‐buLi (bu C 4 H 9 ) at –100°C (solvent: THF/ether) yields me 3 SiCCl(Li)Sime 2 Cl a , which forms me 3 SiCClmeSime 2 Cl with meI. By warming a slowly in absence of any trapping reagent the bicyclobutane b is obtained via a reactive intermediate under elimination of LiCl (Cl from the SiCl group). The structure of b is established by nmr investigations, X‐ray structure determination and chemical derivatisation.