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Aminosulfonyl‐alkan‐phosphine
Author(s) -
Issleib K.,
Zimmermann Kl.
Publication year - 1977
Publication title -
zeitschrift für anorganische und allgemeine chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.354
H-Index - 66
eISSN - 1521-3749
pISSN - 0044-2313
DOI - 10.1002/zaac.19774360102
Subject(s) - chemistry , phosphine , medicinal chemistry , sulfide , organic chemistry , catalysis
Ph 2 PH reagiert natrium‐katalysiert mit Vinyl‐ und Styrylsulfonamiden zu 2‐Aminosulfonyl‐äthan‐1‐diphenylphosphinen bzw. deren 1‐phenyl‐substituierten Vertretern. Vinylsulfofluorid addiert hingegen Ph 2 PH bereits unkatalysiert. Allysulfonamide isomerisieren sich unter dem Einfluß von Ph 2 PNa zu α‐Propenyl‐sulfonamiden. Darauffolgende Addition von Ph 2 PH führt zu 2‐Aminosulfonyl‐äthan‐1‐methyl‐1‐diphenylphosphinen. Analoge Umsetzungen mit Dicyclohexyl‐phosphin mißlingen. Die Struktur der dargestellten Verbindungen wird durch Massen‐, IR‐ und NMR‐Daten sowie durch Abwandlung der tert. Phosphine in P‐oxide, P‐sulfide oder Phosphoniumsalze abgesichert. Bromäthan‐sulfonamide reagieren mit Ph 2 PNa ebenfalls zu den erwähnten Aminosulfonyl‐äthan‐diphenylphosphinen, mit (RO) 2 P(O)Na werden nach Michaelis‐Becker neben größeren Mengen Eliminierungsprodukten entsprechende Aminosulfonyläthan‐phosphonester gebildet.