Aminomethylierung von Thiophosphorsäuredialkylester‐, Phosphon‐ bzw. Thiophosphonsäurealkylesteramiden, Phosphon‐ bzw. Thiophosphonsäurediamiden und Diphenylthiophosphinsäureamid

Thiophosphorsäuredialkylester‐, Phosphon‐ bzw. Thiophosphonsäurealkylesteramide reagieren mit Alkoxymethylaminen oder mit Formaldehyd und sek. Aminen im Sinne einer N‐Aminomethylierung unter Bildung der entsprechenden Dialkylaminomethylamid‐derivate der allgemeinen Formel R 2 P(X)NR′CH 2 NR″ 2 R = Alkoxy, Alkyl Aryl; R′ = H, Alkyl; X = O, S; R″ = Alkyl, Cycloalkyl —. Während Phosphon‐ und Thiophosphonsäurediamide sich in gleicher Weise, nicht aber durch Kondensation von Phosphonsäureesterhydroxymethylamiden mit sek. Aminen zu RP(X)[NR′CH 2 NR″ 2 ] 2 oder nur zu RP(X)NHR′(NR′CH 2 NR″ 2 ) umsetzen, resultieren im Falle des Diphenylthiophosphinsäureamids ausschließlich [(C 6 H 5 ) 2 P(S)] 2 NCH 2 NR 2 . Die Strukturen der dargestellten Verbindungen, die meist farblose, nicht destillierbare Öle repräsentieren, werden durch analytische Daten sowie IR‐ und 1 H‐NMR‐Spektren belegt.