Über die Umsetzung von Adipinsäurediamid mit Phosphorpentachlorid

Bei der Umsetzung von Adipinsäurediamid (I) mit Phosphorpentachlorid in einem Verdünnungsmittel bildet sich (Cl 3 PNCCl 2 CCl 2 CH 2 ) 2 (II). Der Reaktionsablauf ist: 1. Chlorierung der Keto‐ und Methylengruppen und 2. Bildung der NPCl 3 ‐Gruppierung. Dieses Ergebnis ist eine Ergänzung der bisherigen Vorstellungen über den Reaktionsablauf bei der Umsetzung von Säureamiden mit Phosphorpentachlorid. Die Reaktion von (I) mit PCl 5 ohne Lösungsmittel wurde nachgearbeitet und ebenfalls in ihrem Ablauf untersucht. Hierbei entsteht vornehmlich NC(CH 2 ) 4 CN. Bei vorsichtiger Hydrolyse von (II) erhält man (Cl 2 OPNCClCCl 2 CH 2 ) 2 . Totalhydrolyse führt zur Rückbildung von (I).