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Darstellung und Derivate der Tetramethylen‐bis‐phenyldithio‐ bzw.‐thiophosphinsäure
Author(s) -
Issleib K.,
Oehme H.
Publication year - 1966
Publication title -
zeitschrift für anorganische und allgemeine chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.354
H-Index - 66
eISSN - 1521-3749
pISSN - 0044-2313
DOI - 10.1002/zaac.19663430506
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Tetramethylen‐bis‐phenylthiophosphinsäurechlorid – hergestellt aus C 6 H 5 P(S)SH[CH 2 ] 4 P(S)SHC 6 H 5 und PCl 5 – reagiert entweder mit NH 3 bzw. Aminen zu den Säureamiden C 6 H 5 P(S)NHR[CH 2 ] 4 P(S)NHRC 6 H 5 (R = H, n‐C 4 H 9 ) oder mit Alkoholaten, Phenolaten sowie Natriumdiäthylphosphit unter Bildung der Säurederivate der Tetramethylen‐bis‐thiophosphinsäure C 6 H 5 P(S)OR[CH 2 ] 4 P(S)ORC 6 H 5 (R = CH 3 , C 2 H 5 , NO 2 C 6 H 4 , ClC 6 H 4 , P(OC 2 H 5 ) 2 ). Letztere besitzen keine oder nur geringe insektizide Wirksamkeit. Die Säurederivate C 6 H 5 P(S)SR[CH 2 ] 4 P(S)SRC 6 H 5 (R = CH 3 , C 2 H 5 , CH 2 C 6 H 5 , COCH 3 , COC 6 H 5 ), von denen die Existenz optischer Isomerer beobachtet wird, bilden sich aus C 6 H 5 P(S)SNa[CH 2 ] 4 P(S)SNaC 6 H 5 und Alkyl‐ bzw. Säurehalogeniden. Die Reaktion von C 6 H 5 P(S)SH[CH 2 ] 4 P(S)SHC 6 H 5 mit Alkoholen oder Acrylnitril sowie analogen ungesättigten Verbindungen führt zu einem Reaktionsgemisch der Mono‐ und Diester.