Reaktionen mit Nitrylchlorid. Anlagerung von Nitrylchlorid an aliphatische Doppelbindungen oder dreifache Bindungen

Nitrylchlorid wurde in der präparativen Chemie bisher kaum angewandt, da seine Gewinnung aus Nitrosylchlorid und Ozon nicht nur zunächst die Darstellung von Nitrosylchlorid, sondern insbesondere auch den Besitz eines Ozonisators voraussetzte. Nunmehr ist aber Nitrylchlorid durch die Einwirkung von Chlorsulfonsäure auf konzentrierte Salpeteräure sehr leicht zugänglich ge‐ worden. Durch langsames Zutropfen lassen von Chlorsulfonsäure zu gekühlter Salpetersäure ( d = 1,5) erhält man einen gleichmäßigen Gasstrom von Nitrylchlorid, den man in die Substanz, die nitrochloriert werden soll, oder in deren Lösung unter Kühlung einleitet. Das Nitrylchlorid lagert sich an Doppelbindungen oder dreifache Bindungen organischer Verbindungen sehr leicht an. Auf diese Weise werden Nitrogruppe und Chloratom zugleich eingeführt. Durch das Vorhandensein beider Substituenten im Molekül ergeben sich verschiedene Möglichkeiten für weitere Synthesen.