Darstellung von Methyl‐beta‐D‐fructopyranosid, Methyl‐alpha‐D‐fructofuranosid und Methyl‐beta‐D‐fructofuranosid

Ein Methyl‐D‐fructosid‐Gemisch, das bei der Behandlung von D‐Fructose mit H + ‐haltigem wasserfreiem Methanol entsteht, läßt sich auf einfache Weise an einem stark basischen Ionenaustauscher auftrennen. So konnten Methyl‐β‐D‐fructopyranosid, Methyl‐α‐D‐fructofuranosid und Methyl‐β‐D‐fructofuranosid rein isoliert werden. Der Verlauf der Fischer ‐Reaktion der D‐Fructose läßt sich bequem gaschromatographisch nach der Trimethylsilylierung von Reaktionsgemischen verfolgen. Es bilden sich zuerst in einer kinetisch kontrollierten Reaktion hauptsächlich die furanoiden Methyl‐D‐fructoside; nach der Äquilibrierung ist das Methyl‐β‐D‐fructopyranosid der thermodynamisch stabilere Hauptbestandteil.