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Massenspektroskopische Fragmentierungsreaktionen. XX —Zur Frage der elektronenstoß‐induzierten Carbenabspaltung
Author(s) -
Budzikiewicz H.,
Roth G.,
Vogel E.
Publication year - 1979
Publication title -
organic mass spectrometry
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.475
H-Index - 121
eISSN - 1096-9888
pISSN - 0030-493X
DOI - 10.1002/oms.1210140307
Subject(s) - annulene , chemistry , philosophy , stereochemistry
Der elektronenstoß‐induzierte Zerfall von 1,6‐Methano[10]annulen und Derivaten mit Brücken‐Substituenten (11‐Stellung) wurde im Hinblick auf die Möglichkeit untersucht, daß die Brücke unter gleichzeitiger Bildung von ionisiertem Naphthalin als Carben eliminiert wird. Während die Carbenabspaltung beim 1,6‐Methano[10]annulen selbst nicht beobachtet wird (<0,5% rel. Int.), ist diese bei seinen 11‐Halogen‐ und 11,11‐Dihalogen‐Derivaten ein wichtiger Fragmentierungsweg. Komplette Eliminierung der Brücke wird auch bei 1,6‐Methano[10]annulen mit C‐Substituenten in 11‐Stellung beobachtet, doch läß sich hier nicht entscheiden, ob die Brücke als Carben order als umgelagerte neutrale Spezies austritt. Auf die Parallelität zwischen thermischem und elektronenstoß‐induzierten Verhalten der 1,6‐Methano[10]annulene wird hingewiesen.