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Fragmentation de Quelques Hydrazines, Tétrahydrocinnolines et Pyrazolidines sous I'Impact Electronique
Author(s) -
Cauquis G.,
Chabaud B.,
Ulrich J.
Publication year - 1977
Publication title -
organic mass spectrometry
Language(s) - French
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.475
H-Index - 121
eISSN - 1096-9888
pISSN - 0030-493X
DOI - 10.1002/oms.1210121202
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , humanities , philosophy
Les spectres de masse de diverses hydrazines, tétrahydrocinnolines et pyrazolidines, issues de la condensation d'une cation diazénium ou de sa base conjguée sur des oléfines sont discutés. Le mode de fragmentation principal des hydrazines trisubstituées correspond à un processus de rétroaddition libérant le cation diazénium et l'oléfine. On Observe aussi une rupture de la liaison NN qui peut s'expliquer par une délocalisation de la charge de l'ion moléculaire sur les noyaux phényles que toutes les hydrazines considérées protent sur l'un de leurs atomes d'azote. Cette rupture de la liaison NN est la fragmentation dominante dans le cas des tétrahydrocinnolines. Par contre, elle n'est pas observable chez les pyrazolidines. Ces dernières subissent principalement une fragmentation voisine d'une rétroaddition de type dipolaire‐1,3. Celle‐ci libère le cation diazénium dont la base conjuguée qui est une imine d'azométhine a été utilisée dans la synthèse.