Durch Nachbargruppenbeteiligung induzierte (1,2)‐Chlorwasserstoff‐Eliminierung aus ionisiertem 2‐(β‐Chloräthyl)‐ benzoesäuremethylester

Durch die Untersuchung deuterierter Verbindungen und die Benutzung von Stoßaktivierungsspekten werden sowohl der Mechanismus der ungewöhnlich intensiven HC1‐Eliminierung aus 2‐(β‐Chloräthyl)benzoesäuremethylester als auch die Struktur des resultierenden Produkt‐Ions aufgeklärt. Es wird belegt, daß die stabilen‐Ionen (Lebensdauer τ ∼ 10 −5 s) als ionisierte 2‐Vinylbenzoesäuremethylester vorliegen, während die reaktiven Spezies (τ < 10 −6 s) wenigstens teilweise cyclisieren. Die HCL‐Abspaltung aus 2‐(β‐Chloräthyl)benzosäuremethylester stellt nur formal eine simple (1,2)‐Eliminierung dar. In Wirklichkeit handelt es sich um eine besondere Nachbargruppenbeteiligung der Esterfunktion.