Massenspektrometrische Untersuchung organischer Stickstoffverbindungen. XXVII —Intramolekulare Redoxreaktionn bei ionisierten ortho ‐substituierten Nitroaromaten

Mit Hilfe der Stoßaktivierungsspektroskopie wird belegt, daß die stabilen‐Ionen aus o ‐Nitrobenzaldehyddimethylacetal als ionisierte o ‐Nitrosobenzoesäuremethyleser vorliegen. Ferner wird—im teilweisen Gegensatz zu den Resultaten älterer Arbeiten—belegt, daß die durch elektronenstoßin duzierte H 2 O‐Eliminierung aus o ‐Nitrobenzylalkohol, HCN‐Abspaltung aus o ‐Nitrobenzylcyanid order HNO‐Verlust aus o ‐Nitrobenzaldoxim erzeugten‐Ionen praktisch vollständig die Struktur von 2.1‐Benzisoxazolin‐3‐on besitzen. Ionisierter o ‐Nitrosobenzaldehyd lagert sich vor dem stoßinduzierten Zerfall vollständig in 2.1‐Benzisoxazolin‐3‐on um, während 2‐Benzoxazolinon und 3‐Hydroxy‐1.2‐benzisoxazol innerhald von 10 −5 s weitgehend strukturstabil sind.