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Massenspektrometrische Untersuchung organischer Stickstoffverbindungen. XXVII —Intramolekulare Redoxreaktionn bei ionisierten ortho ‐substituierten Nitroaromaten
Author(s) -
Schwarz Helmut,
Sezi Recai,
Levsen Karsten,
Heimbach Heinz,
Borchers Friedrich
Publication year - 1977
Publication title -
organic mass spectrometry
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.475
H-Index - 121
eISSN - 1096-9888
pISSN - 0030-493X
DOI - 10.1002/oms.1210120909
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Mit Hilfe der Stoßaktivierungsspektroskopie wird belegt, daß die stabilen‐Ionen aus o ‐Nitrobenzaldehyddimethylacetal als ionisierte o ‐Nitrosobenzoesäuremethyleser vorliegen. Ferner wird—im teilweisen Gegensatz zu den Resultaten älterer Arbeiten—belegt, daß die durch elektronenstoßin duzierte H 2 O‐Eliminierung aus o ‐Nitrobenzylalkohol, HCN‐Abspaltung aus o ‐Nitrobenzylcyanid order HNO‐Verlust aus o ‐Nitrobenzaldoxim erzeugten‐Ionen praktisch vollständig die Struktur von 2.1‐Benzisoxazolin‐3‐on besitzen. Ionisierter o ‐Nitrosobenzaldehyd lagert sich vor dem stoßinduzierten Zerfall vollständig in 2.1‐Benzisoxazolin‐3‐on um, während 2‐Benzoxazolinon und 3‐Hydroxy‐1.2‐benzisoxazol innerhald von 10 −5 s weitgehend strukturstabil sind.