Massenspektrometrische Untersuchung von Amiden. VIII —Vinyloge α‐Spaltung und Nachbargruppenbeteiligung bei der Fragmentierung von Piperididen α,β‐ungesättigter Carbonsäuren

Piperidide von β‐substituierten α,β‐ungesättigten Carbonsäuren fragmentieren unter Elektronenstoßbedingungen hevorzugt über viergliedrige Übergangszustände. Die für α,β‐ungesättigte Carbonsäureester typische Ausbildung von Sechsringsystemen findet nur untergeordnet statt. Der Mechanismus der Reaktion ist am besten rationalisierbar durch die Annahme einer vinylogen α‐Spaltung und gleichzeitiger Nachbargruppenbeteiligung der Amidfunktion.