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Massenspektrometrische Fragmentierungen β‐Substituierter Adamantanone und Adamantandione
Author(s) -
Eckhardt G.,
Fehlhaber H.W.
Publication year - 1973
Publication title -
organic mass spectrometry
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.475
H-Index - 121
eISSN - 1096-9888
pISSN - 0030-493X
DOI - 10.1002/oms.1210070413
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Abstract Durch hoch‐und niederauflösende Massenspektrometrie und durch Bestimmung emtastabiler Ionen mittels Defokussierung wurde die elektronenstoß‐induzierte Fragmentierung einer Reihe β‐substituierter Adamantanone und Adamantandione untersucht. Während die isomeren Brom‐, Jod‐ und Thiocyanato‐adamantanone fast identische Spektren liefern, ist das Fragmentierungsverhalten der Fluor‐ und Chlor‐Verbindungen davon abhängig, ob die Substituenten in Bezug auf den die Carbonyl‐Gruppe enthaltenden Ring axial oder äquatorial angeordnet sind. Hydroxyund Acetoxy‐adamantanone liefern ziemlich komplexe Massenspektren. Adamantandione, die in β‐Stellung durch verschiedene COR‐bzw. NR 1 R 2 ‐Gruppen substituiert sind, geben charakteristischen Peaks von Ionen, die durch McLafferty‐Umlagerung bzw. α‐Spaltung und anschließende Eliminierung von Kohlenmonoxid und Allyl‐Spaltung gebildet werden Das Fragmentierungsverhalten der isomeren Hydroxycarbomethoxy‐adamantanone und Dihydroxy‐carbomethoxyadamantane wird durch die Orientierung der funktionellen Gruppen bestimmt.