Premium
Détermination par Résonance Magnétique Nucléaire de la Configuration d'alcools Bicycliques [4.2.0] et Tricycliques [6.4.0.0 2,7 ] ou [5.4.0.0 2,6 ]
Author(s) -
Bouquant James,
Chuche Josselin,
Convert Odile,
Furth Bernard
Publication year - 1979
Publication title -
organic magnetic resonance
Language(s) - French
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.483
H-Index - 72
eISSN - 1097-458X
pISSN - 0030-4921
DOI - 10.1002/mrc.1270120103
Subject(s) - physics
Les configurations d'une série de bicyclo[4.2.0]octanols sont déterminées par résonance magnétique nucléaire du proton en présence d'un réactif lanthanidique [Eu(dpm) 3 ]. La détermination des paramètres intrinsèques des adduits formés entre les réactifs et ces substrats a permis de dégager un certain nombre de critères d'attribution des stéréochimies. De plus, cette étude met en évidence, contrairement à ce qui est généralement admis, que la constante de couplage vicinale trans entre les protons cyclobutaniques peut ětre supérieure à celle entre protons cis. Les attributions des configurations sont confirmées par une étude en 13 C. En se basant sur les résultats précédents, il est possible d'établir sans ambiguïté les configurations de tricyclo[6.4.0.0 2,7 ]dodécanols et tricyclo[5.4.0.0 2,6 ]undécanol.