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Etude en RMN du 13 C de Mérocyanines Benzimidazoliniques
Author(s) -
Besse JP. J.,
Samat A. M.,
Le Gall J. Y.,
Guglielmetti R. J.,
Le Beuze A. J.
Publication year - 1978
Publication title -
organic magnetic resonance
Language(s) - French
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.483
H-Index - 72
eISSN - 1097-458X
pISSN - 0030-4921
DOI - 10.1002/mrc.1270111004
Subject(s) - chemistry , bathochromic shift , resonance (particle physics) , stereochemistry , physics , atomic physics , quantum mechanics , fluorescence
Une série de mérocyanines α‐oxo benzimidazoliniques diversement substituées sur la partie ‘phénolate’ et possédant une chaǐne grasse sur l'un des azotes hétérocycliques, a été étudiée en RMN du carbone‐ 13. Des substituants donneurs d'électrons provoquent une augmentation de la densité électronique sur le carbone méthinique C‐3 et une augmentation de l'alternance de la distribution de charge sur le pont diméthinique 3,4. Corrélativement un déplacement bathochrome de la transition électronique de plus basse énergie est observé. Par ailleurs, l'apparition de la résonance à champ faible du proton méthinique H‐3 semble due à une interaction spécifique intervenant entre ce proton et l'atome d'oxygène ‘phénolate’, ce qui suppose l'existence d'une configuration trans privilégiée pour les mérocyanines.