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13 C‐NMR‐spektren von bicyclo[ n .1.0]alkenen
Author(s) -
Dürr Heinz,
Albert KarlHeinz
Publication year - 1978
Publication title -
organic magnetic resonance
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.483
H-Index - 72
eISSN - 1097-458X
pISSN - 0030-4921
DOI - 10.1002/mrc.1270110204
Subject(s) - chemistry , bicyclic molecule , stereochemistry
Die 13 C‐NMR‐Spektren einiger Bicyclo[3.1.0]hex‐3‐en‐2‐ole und Bicyclo[3.1.0]hex‐3‐en‐2‐one werden beschrieben. Die Bindungsparameter des Bicyclo[3.1.0]hex‐3‐en‐2‐ons werden aus der Kristallstruktur des endo ‐6‐Methoxy‐1,3,6‐triphenylbicyclo[3.1.0]hex‐3‐en‐2‐ons abgeleitet. Mit der EHT‐Methode wird die Elektronendichte berechnet und mit den 13 C‐Verschiebungen korreliert. Als Vergleichsspektrum wird das 13 C‐NMR‐Spektrum eines Bicyclo[4.1.0]hepta‐1,5‐dionderivats analysiert. Die Einflüsse des an den Fünfring und an den Sechsring annellierten Cyclopropansystems werden miteinander verglichen. Während am Fünfring eine Konjugation zwischen der Carbonylgruppe und dem Cyclopropansystem auftritt, wird sie am Sechsring nicht beobachtet. Die Erklärung dafür wird auf die besonders starre Struktur des Fünfringsystems zurückgeführt.