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Sélénophènes substitués. Additivité de l'influence des substituants sur les couplages J (HH) et J (SeH)
Author(s) -
Simonnin M. P.,
Pouet M. J.,
Cense J. M.,
Paulmier C.
Publication year - 1976
Publication title -
organic magnetic resonance
Language(s) - French
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.483
H-Index - 72
eISSN - 1097-458X
pISSN - 0030-4921
DOI - 10.1002/mrc.1270081005
Subject(s) - chemistry , physics
Les différents couplages J (HH) et J (SeH) mesurés dans divers sélénophènes 2‐ et 3‐substitués, dont les signes ont été déterminés par double résonance, ont été reliés aux constantes de réactivité de Swain et Lupton par des équations linéaires J = i + fF + rR . L'importance relative de la contribution des effets inductifs et mésomères est discutée. Dans les sélénophènes 2,4‐disubstitués, l'effet des deux substituants sur les couplages J (HH) et J (SeH) est additif. Cette loi d'additivité rend compte du changement de signe de 3 J (SeH) observé dans le dinitro 2,4‐sélénophène. Les conformations préférentielles des formyl 2‐ et 3‐sélénophènes, déduites des couplages à longue distance, sont respectivement SeO cis et SeO trans .