Amines α et β acétyléniques. Couplages J ( 15 NH), J ( 15 N 13 C) et hybridation de l'azote

Les trois amines 15 N ‐méthylaniline, 15 N ‐méthylphénylpropargylamine et 15 N ‐méthylphénylpropynylamine ont été étudiées par RMN du 1 H et 13 C. Les grandeurs des couplages 1 J ( 15 N 13 C   sp   3) et 1 J ( 15 N 13 C   sp   2) indiquent que l'hybridation de l'azote est intermédiaire entre sp 3 et sp 2 dans le 15 N ‐méthylaniline et la 15 N ‐méthylphénylpropargylamine mais est sp 2 dans l'amine α‐acétylénique. La valeur du couplage 1 J ( 15 N 13 C sp ), calculée à l'aide de la relation de Binsch, est plus faible que la valeur expérimentale, ce qui suggère que les mécanismes orbitalaire et dipolaire apportent une contribution non négligeable à ce couplage.