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Application des mesures de couplages 15 NH à la détermination de configurations d'oximes
Author(s) -
Crépaux Danielle,
Lehn JeanMarie
Publication year - 1975
Publication title -
organic magnetic resonance
Language(s) - French
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.483
H-Index - 72
eISSN - 1097-458X
pISSN - 0030-4921
DOI - 10.1002/mrc.1270071013
Subject(s) - stereochemistry , chemistry , physics , microbiology and biotechnology , humanities , philosophy , biology
Plusieurs oximes, enrichies en 15 N, d'aldéhydes hétérocycliques ont été préparées dans les formes syn et anti . La forme la moins stable peut être obtenue par irradiation UV de l'autre. Le couplage géminal 15 NH dans le fragment RCH 15 NOH permet une attribution non ambiguë de la configuration; il est de 13 à 16 Hz et de 2 à 3 Hz pour les formes anti et syn , respectivement. Les oximes 1 à 4 sont préférentiellement anti , alors que la forme stable des oximes des aldéhydes de N ‐méthyl pyridinium ( 8 à 11 ) est syn et non pas anti comme cela avait été admis. Cette réattribution présente un intérêt spécial puisque 2‐PAM ( 8 ), qui est un excellent antidote réactivant l'acétylcholinestérase inhibée par phosphorylation, a été utilisée pour étudier la géometrie du site actif de l'enzyme.