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Zur NMR–Spektroskopie der meso ‐ und racem ‐Formen einiger Verbindungen mit zwei gleichwertigen asymmetrischen Kohlenstoffatomen in einer offenen Kette
Author(s) -
Larsson Erik
Publication year - 1974
Publication title -
organic magnetic resonance
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.483
H-Index - 72
eISSN - 1097-458X
pISSN - 0030-4921
DOI - 10.1002/mrc.1270060211
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Die chemischen Verschiebungen der CH‐ und (OCH 3 )‐Protonen der folgenden in meso ‐ und racem ‐Formen vorkommenden Verbindungen wurden in verschiedenen Lösungsmitteln bestimmt: in (CD 3 ) 2 CO; (RCHCO 2 H) 2 (R = Cl, Br, C 6 H 5 S, CH 3 COS), (C 6 H 5 CHCO 2 H) 2 S und (C 6 H 5 CHCO 2 H) 2 S 2 ; in (CD 3 ) 2 CO, CDCl 3 , CCl 4 , C 6 D 6 , CS 2 ; (RCHCO 2 CH 3 ) 2 (R = Cl, Br, C 6 H 5 , C 6 H 5 S, CH 3 COS), (C 6 H 5 CHCO 2 CH 3 ) 2 S und (C 6 H 5 CHCO 2 CH 3 ) 2 S 2 . Es wurde gezeigt, dass die chemische Verschiebung eines Protons in der meso ‐Form derjenigen in der racem ‐Form sein kann und dass die Differenzen zwischen ihnen nicht zu einer relativen Konfigurationsbestimmung verwendet werden können. Der Unterschied in den NMR‐Spektren einer meso ‐ und einer racem ‐Form ist in den meisten Fällen hinreichend gross, um eine Bestimmung der beiden Formen in einem Gemisch derselben zu ermöglichen.