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Der Einfluss des anomer verknüpften Adeninrestes auf die 13 C‐chemischen Verschiebungen von Pyranosen
Author(s) -
Voelter Wolfgang,
Breitmaier Eberhard
Publication year - 1973
Publication title -
organic magnetic resonance
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.483
H-Index - 72
eISSN - 1097-458X
pISSN - 0030-4921
DOI - 10.1002/mrc.1270050703
Subject(s) - pyranose , chemistry , anomer , anomeric effect , stereochemistry , residue (chemistry) , crystallography , organic chemistry
Der Einfluß des anomer verknüpften Adeninrestes auf die 13 C‐chemischen Verschiebungen von Aldopyranosen wird für eine Reihe von Pyranosyladeninen diskutiert. Anomere Kohlenstoffatome mit axial verknüpftem Heterocyclus absorbieren stets bei höherem Feld als entsprechende mit äquatorial orientiertem Adenin. Diese Regel kann zur Bestimmung der Pyranosekonformation verwendet werden. Wird die anomere Hydroxylgruppe durch einen Adeninrest ersetzt, dann verschiebt sich die Resonanz von C‐5 des Pyranoserestes nach tieferem Feld.