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Wirkmechanismus der Atmungshemmung durch die Systemfungicide der Carboxingruppe. Wirkung von Oxathiinderivaten und ‐analoga auf nichtphosphorylierende submitochondriale Partikeln aus Rinderherz sowie Trametes versicolor und Trichoderma viride
Author(s) -
Müller W.,
Schewe T.,
Lyr H.,
Zanke D.
Publication year - 1977
Publication title -
zeitschrift für allgemeine mikrobiologie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.58
H-Index - 54
eISSN - 1521-4028
pISSN - 0044-2208
DOI - 10.1002/jobm.19770170506
Subject(s) - trametes versicolor , chemistry , trichoderma viride , stereochemistry , laccase , organic chemistry , food science , enzyme
23 Derivate und strukturanaloge Verbindungen des Carboxins (5,6‐Dihydro‐2‐methyl‐1,4‐oxathiin‐3‐carboxanilid) wurden im Succinat‐Cytochrom c ‐Oxydoreduktasesystem und im NADH‐Oxydasesystem von nichtphosphorylierenden Elektronentransportpartikeln (ETP) 2 ) aus Rinderherzmitochondrien getestet. Einige dieser Verbindungen wurden darüber hinaus an partikulärer Succinatdehydrogenase aus dem carboxinempfindlichen Pilz Trametes versicolor und der carboxinunempfindlichen Art Trichoderma viride geprüft. Aus den Werten für die Hemmaktivitäten ergeben sich folgende Schlußfolgerungen: 1 Die Wirksamkeiten der Oxathiinderivate und ‐analoga im Succ.‐Cyt. c ‐OR‐System von Rinderherz‐ETP korrelieren hoch signifikant (Irrtumswahrscheinlichkeit < 0,1%) mit ihren Wirkungen auf partikuläre Succ.‐DH aus den carboxinempfindlichen Pilzarten Trametes versicolor sowie Ustilago maydis und Cryptococcus laurentii (WHITE u. THORN 1975), nicht aber mit dem entsprechenden System aus Trichoderma viride. Rinderherz‐ETP sind somit ein geeignetes Modellobjekt für den Carboxinrezeptor in carboxinempfindlichen Pilzen 2 Die Wirksamkeiten auf die Succ.‐DH‐Systeme von Rinderherz‐ETP und Trametes versicolor korrelieren grob mit dem Hydrophobizitätsterm lg P, jedoch sind auch elektronische und sterische Einflüsse erkennbar 3 Für die Bindung des Carboxins am Rezeptor in der Succ.‐DH‐Region des Elektronentransportsystems wird ein Mehrzentrenmechanismus vorgeschlagen, an dem folgende Zentren beteiligt sind: 1 elektrophiles Zentrum am C 2 ‐Atom des Oxathiinringes, je 1 nucleophiles Zentrum am O‐Atom und am N‐Atom der Säureamidgruppierung sowie 2 hydrophobe Zentren (Phenylrest der Anilidgruppierung und CH 3 ‐Gruppierung am Oxathiinring). Das S‐Atom übt eine stabilisierende Wirkung auf den Wirkstoff‐Rezeptor‐Komplex aus 4 Die Ursache für die Carboxinunempfindlichkeit mancher Pilzarten liegt wahrscheinlich in einer abweichenden Struktur des Succ.‐DH‐Komplexes; die dort ebenfalls auftretende Hemmwirkung erfolgt vermutlich nach einem anderen Mechanismus.