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Preparation de la D‐Methionine ( 14 C‐3) et de la Methionine ( 14 C‐3)
Author(s) -
Pichat L.,
Beaucourt J. P.
Publication year - 1974
Publication title -
journal of labelled compounds
Language(s) - French
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.432
H-Index - 47
eISSN - 1099-1344
pISSN - 0022-2135
DOI - 10.1002/jlcr.2590100112
Subject(s) - chemistry , thionine , medicinal chemistry , electrochemistry , electrode
La carbonatation avec 14 CO 2 du Mméthylthiométhyllithium a fourni l'acide méthylthio‐2 acétique( 14 C‐1) avec un rendement de 83%, dont la réduction par LiA1H 4 a conduit au méthylthio‐2 éthanol‐1 ( 14 C‐1) qui a été transformé en chlorure correspondant par action de la tri‐n‐octylphosphine et CCl 4 . Le chlorure condensé sur le sodio acétamicomalonate d'éthyle a fourni le (méthylthio‐2 éthyl) acétamidomalonate d'éthyle ( 14 C03) qui a été saponifié en monoester dont la décarboxylation a produit le DL‐méthylthio‐4 acétamido‐2 butyrate d'éthyle ( 14 C‐3). L'hydrolyse par l'α‐chymotrypsine donne la N‐acétyl‐L‐méthionine ( 14 C‐3) que l'on sépare du méthylthio‐4 acétamido‐2‐D‐butyrate d'éthyle ( 14 C‐3). Par hydrolyse chlorhydrique on aboutit respectivement à la L‐méthionine ( 14 C‐3) et à la D‐méthionine ( 14 C‐3) dactivité spécifique: 54 mCi/mM avec des rendements respectifs globaux de 14 et 11% par rapport a 14 CO 3 Ba.