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Markierte verbindumgen XVII. Tetrachlorcyclopropen‐( 14 C) und tetrachloryclopropen‐ ( 36 CL) ringoffiung im alklischen und sauren medium
Author(s) -
Boberg F.,
Khalaf H.,
Zörkendörfer E.,
Djirsari A.
Publication year - 1973
Publication title -
journal of labelled compounds
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.432
H-Index - 47
eISSN - 1099-1344
pISSN - 0022-2135
DOI - 10.1002/jlcr.2590090410
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Abstract Tetrachlorcyclopropen ( 1 ) reacts mit methanolischem Natriummethylat zu α‐Chlor‐ß‐methoxy‐orthoacrylsäuremethylester ( 3 ), α.β, ß‐dichlor‐orthoacrylsäremethylester ( 4 ) und ß‐Chlor‐orthopropinsäuremethylester ( 5 ), im wäßrigen sauren oder alkalischen Medium zu α.β‐Dichlor‐acrylsäure ( 10 ) . Die Reaktionen von 1 zu 4 und 10 werden mit 14 C‐ und 36 Cl‐markierten Verbindungen untersucht. Ausgehend von Trichloräthylen‐(1. 2‐ 14 C) werden 4 ‐( 14 C) und 10 ‐( 14 C) jeweils mit statistischer Verteilung von 14 C am C 3 ‐System erhalten über 1H‐Pentachlorcyclopropan‐(1. 2. 3‐ 14 C) mit nichtstatistischer Verteilung von 14 C und 1 ‐( 14 C). Ausgehend von 1H‐Trichloräthylen‐(2‐ 36 Cl) wird 10 ‐( 36 Cl) mit statistischer Verteilung von 36 Cl am C 3 ‐System erhalten über 1H‐Pentachlorcyclopropan‐(2. 3‐ 36 Cl) und 1 ‐( 36 Cl) mit nichtstatistischer Verteilung von 36 Cl. Folgeprodukte beweisen die Verteilung von 14 C und 36 Cl. ‐ Die Trichlorcyclopropenylium‐Zwischenstufe erklärt die Befunde.