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Darstellung von Cassaidin‐7α‐T und Cassaidinsäre‐7α‐T
Author(s) -
Zelck Ulrich,
Malur Johannes,
Repke Kurt R. H.
Publication year - 1969
Publication title -
journal of labelled compounds
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.432
H-Index - 47
eISSN - 1099-1344
pISSN - 0022-2135
DOI - 10.1002/jlcr.2590050304
Subject(s) - chemistry , microbiology and biotechnology , stereochemistry , biology
Cassaidin‐7α‐T und Cassaidinsäure‐7α‐ T (spezifische Aktivität jeweils 20 mC/mMol) werden dargestellt durch Reduktion der Ketogruppe an C‐7 von Cassain mit Natriumborhydrid‐T (spezifische Aktivität 80 mC/mMol), gegebenenfalls gefolgt von saurer Hydrolyse des Alkaloids. Die Reduktion der teilweise gehinderten Ketogruppe liefert ausschließlich den äquatorialen Alkohol. Wie gezeigt wird, geht die unerwartete Abwesenheit des axialen Alkohols auf den sterischen Ausschluß seiner Bildung durch die benachbarte cis‐ständige Methylgruppe an C‐14 zurück. Die markierten Verbindungen sind geeignet zur Erforschung des Vorkommens von primären Redoxreaktionen an C‐7 im tierischen Organismus und, wenn dies ausgeschlossen ist, zur Abklärung des allgemeinen Stoffwechsel‐Schicksals der Erythrophleum‐Alkaloide.