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Synthese und Reinheitskontrolle des 1,3,5‐ Trimethyl‐2,4,6‐tris‐(3,5‐di‐tert.‐butyl‐4‐hydroxy‐benzyl‐ 14 C) benzols
Author(s) -
Figge K.
Publication year - 1969
Publication title -
journal of labelled compounds
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.432
H-Index - 47
eISSN - 1099-1344
pISSN - 0022-2135
DOI - 10.1002/jlcr.2590050204
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , hydroxymethyl , phenol , tris , stereochemistry , organic chemistry , biochemistry
Abstract Die Synthese des markierten Antioxydans 1,3,5‐Trimethyl‐2,4,6‐tris‐ (3,5‐di‐tert.‐butyl‐4‐hydroxy‐benzyl‐ 14 C) benzol und die radiodünnschichtchromatographische Reinheitskontrolle des Zwischenund Endproduktes auf Kieselgel H mit verschiedenen Fließmittelsystemen werden beschrieben. Ausgehend von Paraformaldehyd‐ 14 C und 2,6‐Di‐tert.‐butyl‐phenol über 2,6‐Di‐tert.‐butyl‐4‐hydroxymethyl‐ 14 C‐phenol und anschließende Friedel‐Crafts‐Alkylierung von 1,3,5‐ Trimethylbenzol wird das reine Antioxydans in einer radiochemischen Ausbeute von 47,6 % d. Th., bezogen auf Paraformaldehyd‐ 14 C, und einer chemischen Ausbeute von 49,0 % d.Th., bezogen auf Paraformaldehyd bzw. 2,6‐Di‐tert.‐butyl‐phenol, erhalten. Zwei weitere, radiochemisch einfachere Reaktionswege über das 4‐Cyano‐2,6‐di‐tert.‐butyl‐phenol scheitern an der Einführung der Cyanogruppe; es entsteht als Hauptprodukt das 3,3′,5,5′‐Tetra‐tert.‐butyl‐4,4′‐diphenochinon.